KAIST, 잘 안 반응하는 물질로 의약품 핵심 구조 만든다

라디칼 생성·촉매 재생 균형 맞춘 새 합성법

활용 어려웠던 알킬 클로라이드까지 반응 성공

카이스트(KAIST)는 화학과 이윤미 교수 연구팀이 리간드를 이용해 구리 촉매의 라디칼 생성과 재생 과정을 조절하는 방법을 개발했다고 20일 밝혔다. ⓒ카이스트

반응이 어려운 물질까지 활용해 의약품 등에 필요한 복잡한 분자를 만들 수 있는 새로운 촉매 전략이 개발됐다.

카이스트(KAIST)는 화학과 이윤미 교수 연구팀이 리간드를 이용해 구리 촉매의 라디칼 생성과 재생 과정을 조절하는 방법을 개발했다고 20일 밝혔다.

라디칼은 새로운 화학 결합을 만드는 데 유용하지만 촉매가 반응 후 원래 상태로 돌아오지 못하면 반응을 이어가기 어렵다.

연구팀은 ‘사이클로프로펜이민(CPI)’을 리간드로 활용했다. CPI는 구리 촉매의 산화·환원 성질을 조절해 라디칼 생성과 촉매 재생이 원활하게 이어지도록 돕는다.

여러 리간드를 비교한 결과 라디칼 생성량이 많다고 최종 생성물까지 늘어나는 것은 아니었다. 반면 CPI를 적용하면 두 과정이 균형을 이루면서 의약품과 생리활성 물질에 쓰이는 ‘3,3-이치환 옥신돌’을 높은 수율로 합성할 수 있었다.

브로민이 붙은 물질은 상온에서도 효율적으로 반응했다. 특히 끊기 어려운 탄소-염소 결합을 가진 ‘3차 알킬 클로라이드’까지 활용해 다양한 옥신돌 화합물의 합성 가능성을 넓혔다.

라디칼 생성뿐 아니라 촉매 재생까지 전체 반응 과정의 균형을 조절하는 촉매 설계 전략을 제시했다. 반응성이 낮아 활용하기 어려웠던 물질을 합성 재료로 사용할 가능성도 보여줬다.

이번 연구는 장세라 KAIST 화학과 석박사통합과정과 연세대학교에서 석사과정을 졸업한 정성렬이 공동 제1저자로 참여했다. 연구 결과는 미국화학회가 발행하는 국제 학술지 ‘미국화학회지(JACS)’에 지난 8월 3일 온라인 게재됐다.

이윤미 KAIST 화학과 교수는 “라디칼을 잘 만드는 것만으로는 충분하지 않고 하나의 촉매 반응을 이루는 여러 과정이 균형 있게 이어지는 것이 중요하다는 점을 구체적으로 확인했다”며 “반응시키기 어려운 다양한 물질을 활용하는 새로운 라디칼 촉매 반응 개발에 적용할 수 있을 것”이라고 말했다.